水解反应通常指水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中氢原子加到其中的一部分,而羟基加到另一部分,因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程。不同类型的物质发生水解反应的条件各有不同:
盐类水解
条件:盐必须溶于水,且盐中必须有弱酸阴离子或弱碱阳离子。例如醋酸钠()中的醋酸根离子()是弱酸阴离子,氯化铵()中的铵根离子( )是弱碱阳离子,它们在水中都会发生水解反应。
原理:弱酸阴离子结合水电离出的氢离子(),或者弱碱阳离子结合水电离出的氢氧根离子(),破坏了水的电离平衡,使水的电离程度增大,从而导致溶液呈现出一定的酸碱性。以醋酸钠为例,其水解的离子方程式为: 。
卤代烃水解
条件:卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热的条件下发生水解反应。例如溴乙烷(),反应方程式为:
C2H5OH+NaBr
原理:卤代烃分子中的碳卤键()比较活泼,在碱性条件下,进攻与卤素原子相连的碳原子,卤素原子以卤离子的形式离去,从而生成醇。
酯类水解
条件:
酸性条件:在稀硫酸作催化剂、加热的条件下,酯类发生水解反应生成相应的酸和醇,该反应是可逆反应。以乙酸乙酯()为例,反应方程式为:
碱性条件:在氢氧化钠溶液、加热的条件下,酯类水解生成羧酸盐和醇,该反应不可逆。同样以乙酸乙酯为例,反应方程式为:
CH3COONa+C2H5OH
原理:酯分子中的酰基()和烃氧基()之间的键容易断裂,在酸性条件下,先与酯羰基上的氧原子结合,增强了羰基碳原子的正电性,有利于水分子的进攻,形成四面体中间体,然后再脱去醇分子,生成羧酸;在碱性条件下,直接进攻羰基碳原子,形成四面体中间体,随后脱去醇负离子,生成羧酸盐,由于羧酸与碱反应生成羧酸盐,使水解平衡向右移动,反应能进行到底。
糖类水解
条件:
二糖水解:蔗糖、麦芽糖等二糖在稀硫酸作催化剂、加热的条件下发生水解反应。例如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,反应方程式为:
多糖水解:淀粉、纤维素等多糖在较浓的硫酸作催化剂、加热的条件下逐步水解,最终产物为葡萄糖。以淀粉水解为例,反应方程式可表示为:
原理:糖类分子中的糖苷键()在酸性条件下,受到的作用发生断裂,水分子参与反应,将糖苷键断开,形成相应的单糖分子。
蛋白质水解
条件:在酸、碱或酶的作用下,蛋白质可以发生水解反应。在酸性条件下,常用盐酸、硫酸等强酸作催化剂,加热进行水解;在碱性条件下,一般用氢氧化钠等强碱溶液,加热促使水解反应发生;酶催化水解则是在温和的条件下(如适宜的温度和pH值)进行。蛋白质水解的最终产物是氨基酸。例如蛋白质在蛋白酶的作用下逐步水解为多肽,最后水解为氨基酸。
原理:蛋白质是由多个氨基酸通过肽键()连接而成的高分子化合物。在水解过程中,肽键在酸、碱或酶的作用下断裂,水分子中的原子和基团分别加到断裂后的肽键两端,形成游离的氨基酸。